Чичиков (Мертвые Души) несколько раз проворачивал махинации, богател, но потом правда разорялся.
Остап Бендер и Воробьянинов (12 стульев) все деньги вложили на поимку стульев, правда тоже ничего не вышло.
В пиковой даме Герман тоже поставил все и проигрался.
В Лермонтовском маскараде Арбенин заработал себе на всю жизнь, обыгрывая людей.