всегда ли фигура с меньше площадью можно расположить внутри фигуры с большей площадью?

не всегда
потому что если посудить логический то если на 4×4 в внутрь положить 3×3 а потом положить на 3×3, 1×1 то потом на 1×1 не поместиться

в фигуре 4×4 на расположить фигуру 5×1....