Порой деятельность Калиты представляется в темных красках. Он считается главным вдохновителем разгрома Твери, защищавшей права и достоинство русских людей против татарских насильников. Однако современники по-своему оценивали деятельность Калиты. Они видели в нем прямого продолжателя политики Александра Невского, добивавшегося соглашения с Золотой Ордой ради Русской земли еще не готовой к решительной борьбе с татарами, которую вскоре проведет с собой на Куликово поле Дмитрий Донской, внук Калиты. Современники видели разорение русской земли, пожары и разрушения Твери, Торжка, Кашина и других городов, бесчисленное количество пленных, угоняемых татарское рабство. И вот среди разрушенных городов «точию соблюди и заступи господь бог князя Ивана Даниловича и град его Москву и всю его отчину». При нем Москва сделалась городом славным «кротостью», свободным от непрерывной угрозы татарских нашествий, а это должно было чрезвычайно способствовать росту и богатству города. Преобладание Москвы над Тверью, чего так добивался Юрий, было окончательно достигнуто при его младшем брате.
Великое княжение ненадолго удержалось у тверского князя. Александр Михайлович встал во главе тверичей, которые расправились с татарами, насильничавшими в Твери. В наказание татарское войско опустошило Тверь и заставило Александра бежать в Псков. «Великий же Спас милостивый человеколюбец господь своею милостью заступил благоверного князя великого Ивана Даниловича и его град Москву и всю его отчину от иноплеменник, поганых татар». Ценой разорения Твери на этот раз была спасена Москва. Благосклонный к московскому князю, летописец умалчивает, что Тверь разорили с помощью Калиты, ходившего в Орду и вернувшегося с большой татарской ратью. В 1328 г. Иван Данилович снова ходил в Орду и вернулся с ярлыком на великое княжение, оказавшимся в руках, умевших крепко держать полученное добро. Москва прочно сделалась столицей Северо-Восточной Руси .
По отношению к Орде московский князь вел традиционную политику отца и деда. В Орде он незаменимо встречал большие почести от хана Узбека, приходившегося ему свояком. Узбек прислушивался к мнению Ивана Даниловича, умевшего направлять события в свою пользу. В 1339 г. «по думе его» хан вызвал в Орду русских князей, и в том числе Александра Тверского, вскоре подвергнутого мучительной казни. Калита хорошо знал хищные золотоордынские порядки, тщательно собирал с русских земель «выход» и готов был идти навстречу денежным домогательствам татар с тем, чтобы собирать в их пользу еще дополнительный запрос. Но напрасно видеть в Калите какого-то рьяного низкопоклонника перед Ордой. Самый тяжелый денежный побор был все-таки легче опустошительных татарских набегов. Во всяком случае, Москва пользовалась при Калите полным и невиданным до него покоем: «…и быть оттоле тишина велика на 40 лет, и престала погань воевать Русскую землю и убивать христиан, и отдохнула, и опочили христиане от великой истомы и многая тягости и от насилия татарского».
После тверского восстания Орда окончательно отказывается от системы баскачества и передает сбор дани в руки Великого князя. Сбор дани - “ордынского выхода”, установление контроля над рядом соседних территорий (Угличем, Костромой, северным Галичем и др.), а в связи с этим - расширение земельных владений, что притягивало боярство, в итоге, усилили Московское княжество. Кроме того, Калита сам приобретал и стимулировал покупку своими боярами сел в других княжествах, что укрепляло влияние Москвы, привлекало под власть Калиты боярские фамилии из других княжеств.