По мнению русского историка М. К. Любавского « Литовско-Русское государство в ХIV веке представляло в сущности конгломерат земель и владений, объединенных только подчинением власти великого князя, но стоявших особняком друг от друга и не сплотившихся в единое политическое целое» .
Ситуация в этом регионе начинает меняться в конце ХIV века. Великий князь Ягайло принял предложение поляков жениться на польской королеве Ядвиге и соединить Польшу и Литву, разрешив противоречия, стоящие между этими государствами: борьба за русские земли Волынь и Галич и общее противостояние немцам, которые угрожали обоим государствам. Ягайло согласился на все поставленные ему условия, принял католичество сам, а в 1387 году окрестил в католичество языческую Литву, и заключил в 1385-1386 г. г. Кревскую унию, которая предусматривала включение Великого княжества Литовского в состав Польского королевства.
Но главным историческим событием, произошедшим в это время, явилась Грюнвальдская битва 1410 года, в которой объединенные силы королевства Польского и Великого княжества Литовского разгромили армию Тевтонского ордена - давнего противника Польши, Литвы и Руси.
Усиление Витаутаса, его высокий авторитет были следствием того недовольства, которое возбудила уния с Польшей среди русского и литовского населения Литвы. Поддерживая своего великого князя, это население показывало, что не желает идти под польско-католическое влияние, а желает самостоятельности и обособленности в своей политической жизни.
По мнению русского историка С. Ф. Платонова, если бы Витаутас стал опираться на православно-русскую народность и обратил свое государство в такое же русское великое княжество, каким тогда была Москва, он мог бы стать соперником московских князей и, возможно, скорее их объединить под своим скипетром всю Русскую землю. Но Витаутас этого не сделал, потому что, с одной стороны, он нуждался в помощи Польши против немцев, а с другой стороны – в самой Литве появились люди, которые видели свою выгоду в унии и толкали Витаутаса к сближению с Польшей. Среди его подданных были три направления: православно-русское, старо-литовское и новое католическое польское. Великий князь относился ко всем одинаково внимательно и не становился прямо ни на чью сторону. После смерти Витаутаса в 1430 году политические и национальные партии в государстве остались не примиренными, в состоянии взаимного озлобления и недоверия. Борьба этих партий и погубила постепенно силу и величие Литовско-Русского государства.
В это время в условиях начавшейся полонизации и католизации (по итогам Городельской унии 1413 года) ухудшалось положение русских в Великом княжестве Литовском. В 1430 году вспыхнула война, которая в литературе получила название «восстание Свидригайло» . В ходе движения, возглавленного князем Свидригайло - сыном великого князя Альгирдаса - возникла ситуация, когда Великое княжество Литовское распалось на две части: Литва посадила на великое княжение Сигизмунда - сына великого князя Кястутиса, а русские земли держались стороны Свидригайло и именно его посадили на «великое княжение Русское» . В политическом развитии Великого княжества Литовского ( Литовско-Русского государства) этот период был переломным. Пока Сигизмунд подтверждал унию с Польшей, русские земли жили своей жизнью, пытались построить отдельное политическое здание. Однако «восстание Свидригайло» потерпело поражение на престоле в Вильнюсе утверждается Казимирас . Он восстанавливает основы униатской политики, в своем лице династически объединяет два государства – королевство Польское и Великое княжество Литовское.
До этого времени Великое княжество Литовское было федеративным государством с преобладанием славянских земель. В середине ХV века в нем складывается единое правящее сословие. Шляхта (дворянство) составляла значительный слой населения – до 8-10 процентов, гораздо больше, чем в соседнем Московском государстве. Литовская шляхта обладала в государстве всей полнотой политических прав.