1) Потому что песни В. Высоцкого носят понятный всем жизненный смыл и они актуальны даже в наше время.
Примером этого можно назвать песню "Антиалкогольная". Она проста в понимании, даже смешна, но в тоже время то о чём рассказывается в песни происходит и сейчас.
(советую послушать, поднимет настроение)