Несмотря на то, что они были братьями и воспитывались в одной семье, вели себя Остап и Андрий совершенно по-разному, имели только внешние сходства. Отношения в родительском доме трудно было назвать идеальными. Мать очень любила своих сыновей и слишком сильно пеклась о них, по мнению своего мужа. Тарас же мечтал, чтобы они оба пошли по его стопам и стали настоящими казаками: совершенствовались в военном ремесле, ценили свободу, защищали веру и родину. Братья родились в состоятельной семье. Их мать была довольно богата, по словам Андрия, даже муж не знал обо всём, чем она владела. Тарас занимал одну из высших ступеней в иерархии казачьего войска и был атаманом. Так что они у них нашлись деньги, чтобы отправить сыновей учиться в польскую семинарию.
Учёба у Остапа началась плохо, чего нельзя сказать о его брате, успеваемость которого была на высоте. Старший сын Бульбы сбегал из семинарии, нарушал порядок в учебном заведении. Наказания за свои выходки принимал стойко, терпел удары и друзей не сдавал. Узнав о его поведении, Тарас отругал его и пригрозил монастырём, после этого Остап стал относиться к учёбе как подобает и успешно завершил обучение. Андрий проявлял интерес к наукам, учился легко, без напряжения. В компании друзей любил верховодить. Здесь проявились его хитрость и приспосабливаемость. Умело уходил от ответственности за свои шалости.