После того, как была разрушена Троя, Гомер называет Одиссея хитроумным. И это, действительно, так, потому что ахейцам удалось взять Трою благодаря находчивости Одиссея. Они темной ночью погрузились на корабли и отплыли, а вместо их лагеря наутро троянцы увидели очень большого размера деревянного коня. От плененного грека, который специально и был заслан, узнали, что этот огромный конь является даром богине Афине. Троянцы поверили этому рассказу и перевезли коня в город. В деревянном же коне сидели лучшие воины, которые ночью вышли из коня, перебили стражу и, открыв ворота, впустили вернувшихся к берегам Трои товарищей. Благодаря такой хитрости и была одержана победа над Троей.
Одиссей оправдывает определение "хитроумный" и в других эпизодах. Это и эпизод с циклопом Полифемом. Чтобы выбраться из пещеры Полифема, он придумывает напоить циклопа вином, а после спящему воткнуть заточенное бревно в единственный глаз, чтобы лишить его зрения. Полифем, чтобы облегчить нахождение своих обидчиков, вынужден был открыть пещеру и выпустить баранов, чтобы найти людей. Одиссей же привязал под брюхо баранов своих товарищей. Так они и освободились.
Еще один эпизод поэмы - это эпизод с сиренами. Знал Одиссей, что сирены заманивают моряков своим чудным пением, а потом их пожирают, но очень уж ему это пение хотелось услышать. Вот он и приказал своим спутникам привязать его канатами к матче, а себе (спутника) залить уши воском.